Сикамару относится к людям, которые мало чем вдохновляются и предпочитают сладко вздремнуть, а не пойти и развлечься. Ему нравятся игры, где надо много думать, которыми обычно увлекаются люди в пожилом возрасте, как, например, сёги. В эту игру он постоянно играет со своим отцом Сикаку, а также сэнсэем Асумой. У Сикамару есть привычка закрывать глаза и соединять пальцы рук, формируя квадрат, таким образом он может сосредоточиться и продумать новую стратегию. При таких условиях он в состоянии за несколько минут оценить множество различных тактик и выбрать самую эффективную.

10-я команда Асумы: Тёдзи Акимити, Ино Яманака и Сикамару

Тем не менее, когда долг зовёт, у Сикамару проявляется очень сильное чувство моральной ответственности за своих товарищей. Даже если, как он утверждает, у него отсутствует мужество, Сикамару пожертвует собой на благо своих друзей, противостоя верной смерти.

Во время экзамена на звание тюнина Сикамару оказался единственным из своей группы, кому удалось достигнуть финальной части. После того, как команда прошла первый, письменный, и второй, в лесу, испытания, в дополнительном раунде в виде боёв один на один, Тёдзи проиграл гэнину Деревни Звука, а Ино вместе Сакурой были отстранены от дальнейшего участия. Сикамару же, победив Кин Цути, прошёл дальше и в финальной части в бою встретился с Тэмари. Несмотря на преимущество, он в последний момент сдался. На протяжении всего сериала после этого момента Сикамару и Тэмари часто видят вместе, что может свидетельствовать о их романтических отношениях.

Во II части шокированный гибелью Асумы, он поставил перед собой цель отомстить его убийце, и в итоге, благодаря своим незаурядным логическим способностям, устроил ловушку Хидану и, взорвав его, заживо погрёб под тоннами земли.

Техники: По сюжету основная способность членов клана — управление тенями.
Техника теневой имитации (яп. 影真似の術 Кагэманэ но Дзюцу?), или Теневая ловушка (яп. 影縛りの術 Кагэ Сибари но Дзюцу?) — попавший в ловушку человек не может двигаться и копирует движения того, кто управляет тенью.
Техника удушения тенью (яп. 影首縛りの術 Кагэ Куби Сибари но Дзюцу?), «Теневая удавка» — усовершенствованная версия Кагэманэ но Дзюцу. Позволяет тени давить на материальные объекты (например, удушать или ломать конечности).
Теневые иглы (яп. 影縫 Кагэ Нуи?) — техника позволяет удерживать или даже прокалывать соперника с помощью теней в форме игл.
Техника сюрикена теневой имитации (яп. 影真手裏剣の術 Кагэманэ Сюрикен но Дзюцу?) — дзюцу с использованием оружия из чакропроводящего металла — Сикамару «заряжает» чакрой оружие и запускает его в тень врага, из-за чего противник не может двигаться.
Техника теневого сбора (яп. 影寄せの術 Кагэёсэ но Дзюцу?) — техника преобразовывает тень в множественные иглы, с помощью которых можно обхватывать предметы для различных действий, например броска сюрикена или притягивания чего либо.